1982年，胡瓜在台湾玉女歌手沈雁主持的台视综艺节目《雁在林梢》（播出时间：1982年10月3日至1983年3月27日，每周日18:00~19:00）担任助理主持人，进入台湾演艺圈。之后，胡瓜主持华视多个综艺节目包括《钻石舞台》、《百战百胜》、《金曲龙虎榜》、《连环泡》，都有不错的收视率，更把他推向演艺事业的顶峰。
1994年，一名酒店公关小姐李璇向当时开播不久的真相新闻网（Taiwan News Network；TNN）记者指控胡瓜对她强暴、性虐待，并声称握有沾了胡瓜精液的卫生纸团。当时李璇声称，她坐胡瓜的台时，胡瓜提到他主持的《金曲龙虎榜》缺助理主持人，要她拿个人资料供他参考；她陪胡瓜出场后，回到自己家中，却被胡瓜强暴、性虐待。此一事件被称为“李璇案”或“瓜（胡瓜）田李（李璇）下事件”，让当时身居“综艺一哥”的胡瓜身陷丑闻风暴，工作顿时停摆，几乎断送演艺事业，当时的元配秀秀在记者会中力挺胡瓜。1994年11月10日，因证据不足（李璇所称“被胡瓜扯破的衣服”已被丢弃，沾有血迹的内裤也被漂白，“卫生纸团”也已经不存在），无法证明胡瓜有强奸行为，胡瓜获判不起诉处分。
2001年，胡瓜因与丁柔安的恋情绯闻，而与元配秀秀离婚。2006年5月，台湾资深艺人丁黛（本名卓金凤）及其女儿陈菁菁指控：2003年农历春节前后，胡瓜、社交名媛田淑玲、胡瓜胞兄胡技烜在台北市忠孝东路四段“敦南名园”大楼八楼胡瓜住处从事麻将诈赌，装置针孔摄影机，由许志煌用监视器监看各家底牌，再传递讯号给胡技烜。2007年1月11日，台北地方法院一审宣判，认定确有“装针孔诈赌”一事，期间是2003年1月28日至2003年3月25日，但主导诈赌者是胡技烜，全案并无证据证明胡瓜参与诈赌，因此判决胡瓜无罪。
2007年3月23日，台北地检署指挥法务部调查局北部地区机动工作组，在胡瓜家中搜出大麻。6月11日下午，胡瓜与丁柔安同时进台北看守所接受勒戒。7月30日傍晚，胡瓜结束勒戒，出狱。9月20日，台湾高等法院二审“装针孔诈赌”一事，胡瓜被判无罪，胡技烜被依赌博、诈欺等罪名判处有期徒刑两年两个月，田淑玲被依诈欺罪判处有期徒刑一年十个月，许志煌被依诈欺罪判处有期徒刑九个月，全案定谳。
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